Согласно преданию, основание монастыря связано с периодом иконоборчества. Это движение возникло в Византии в первой половине VIII века и продолжалось до второй половины IX века. Начало иконоборчеству положил византийский император Лев III Исавр (717 - 741 гг.). Его преемники, императоры Исаврийской династии, не только уничтожали иконы и фрески, но и отбирали имущество монастырей.
Кипр, находившийся в стороне от этих драматических событий, стал прибежищем почитателей икон, бежавших от преследователей. В VIII веке среди них находился и будущий основатель монастыря Троодитисса — монах из малоазийской области Исаврия. Он нашел приют в монастыре св. Николая на полуострове Акротири, недалеко от Лимасола. С собой у него была икона Пресвятой Богородицы.
Монах провел четверть века в этой обители, одной из старейших на Кипре. Очередное нашествие арабов вынудило его покинуть монастырь. Он ушел в горы, где провел остаток жизни в пещере. Долгие годы после смерти монаха у иконы Пресвятой Богородицы горел огонь лампады. Охотники, дровосеки и пастухи, заходившие в пещеру, поддерживали огонь лампады в память об отшельнике. В 990 году здесь устроили небольшую часовню, а в 1250 году рядом с пещерой был основан монастырь в честь иконы, получившей название Троодитисса (Троодосская).
У этой обители нелегкая судьба. Она дважды горела в огне лесных пожаров, но ее вновь отстраивали. В 1585 году обитель сожгли турки, после чего она надолго опустела. Монастырь начал возрождаться в начале XVIII века. Храм обители был возведен в 1731 году. Впоследствии он неоднократно 136 перестраивался. Современный вид он приобрел в 1842 году.
В. Григорович-Барский, посетив этот монастырь в 1735 году, застал всего двух монахов. «У храма един вход, с запада, и пол досками деревянными выстлан, из-за хлада, тамо бываемого зимою; из-за того и церковь и келии все покрыты черепицею. Входа у монастыря два, один мал, позади алтаря церкви, и другой велик, со стороны южной, где перед вратами ореховых два дерева насажено, у небольшого потока, образуя многий благообразный вид».
Главная святыня монастыря — чудотворный образ Пресвятой Богородицы Троодитиссы. В 1799 году икона была украшена серебряным окладом работы известного мастера Иоанниса Корнаро.
В монастыре хранится еще одна святыня — чудотворный пояс. По на-родным поверьям, если опоясать им талию, он помогает излечиться бесплодным женщинам.
В настоящее время монахи обители живут по строгому подвижническому уставу. В монастыре начинали свой путь архиепископы Кипра: Макарий I (1854 - 1865 гг.) и Софроний (1865 - 1900 гг.).
Престольный праздник обители — Успение Божией Матери — отмечается 15 августа по новому стилю.